吴用得知史进独自进了东平府，连夜赶到宋江大营，说是娼妓水性杨花，迎新送旧，怎讲什么交情?史进此去必然吃亏。宋江就让顾大嫂扮作贫妇进城打探消息。
吴用吩咐：“若史进被陷，你可装作送饭，告诉他，月尽夜越狱，在城中放火为号。”又让宋江攻打汶上县，百姓慌忙逃向府城，顾大嫂乘机混入城里。
顾大嫂一打听，不出吴用所料，史进果然被打入监牢。次日，她手提饭罐，来到狱前，见一老禁卒出来，上前哭哭啼啼，说史进是她原来的主人，她在街上要了点饭，送与主人吃，请行个方便。
老禁卒本不敢放她进去，一来见她是个半老妇人，二来她又哭得实在可怜，便放她进去。史进见她到来，倒吃了一惊。她一面哭，一面喂饭。别的禁卒见了，就来赶她走，她只来得及说出：“月尽夜，你在牢中自己设法越狱。”就被推了出去。
史进在牢中无处查历书，也不敢打听。这天听两个禁卒说话，一个说：“今天几儿了?”一个说：“月尽了吧。”偏偏这个月是大尽，那禁卒记错了，把二九当成三十了。
待到天晚，史进要解大便，一个吃得半醉的小牢子把他押到茅房。他突然问：“后面是谁?”小牢子一回头，他把枷扫去，正中后脑。随即挣开枷，提着枷打出去，把当值的牢子打死的打死，吓走的吓走，将牢门都打开，放出所有犯人，只等外面攻城。
程万里闻报大惊，董平说：“城中必有奸细，你派人围住监牢，我去擒宋江。”董平带上人马走了，程万里就带上公人包围了监狱。史进不敢出，外面不敢进，双方僵持着。顾大嫂见了，只有跺脚，无法可想。
董平使双枪，不仅武艺高强，仪表堂堂，且又百般聪明，吹箫抚琴，无所不精，人称风流双枪将。他在箭壶上插着小旗，上书：“英雄双枪将，风流万户侯。”、
来到阵前，宋江派韩滔迎敌。韩滔战不十回合，渐渐不敌。徐宁出马接战，二人斗五十回合，不分胜败。宋江叫鸣金，徐宁回阵，董平趁势冲杀过来。宋江大队人马围上去，董平全无惧色，仗双枪横冲直撞，直战到半下午，才冲出重围，回城去了。
程万里有个女儿，生得十分漂亮。董平曾数次求亲，程万里不允。当晚，董平又派人去求亲，程万里说：“按说我们也门当户对，只是眼下贼兵闹城，若允亲怕人耻笑。待退了贼再说吧。”董平闻知，认为他又在推托，心中不喜。
宋江连夜挥兵攻城，程万里催董平出战。次日董平率军出城，挺枪直取宋江。林冲、花荣出马迎战，斗不数回合，二将假装不支，拨马就逃。
董平穷追不舍。看看已到寿春县界，有一村庄，宋江穿村而过，董平追到村里，忽听一声锣响，两边屋门齐开，平地上拽起几条绊马索来，将马绊倒，左边抢出王英夫妇，右边抢出张青夫妇，将董平活捉了，捆上去见宋江。
宋江立马村头杨树下，见董平押到，忙下马为董平松绑，跪倒就拜。董平大为感动，当下愿降，献赚城之计。
宋江便将盔甲、枪、马还了董平，假意追赶。董平跑到城下，天色已晚，叫开城门，冲上吊桥，挥剑砍断吊索。
宋江大队人马长驱直入。董平直奔府衙，杀了程万里一家，抢了那姑娘。宋江一面派人救史进，一面打开府库，取出金银、米粮，装车送回山寨。史进赶到李瑞兰家，将一门大小皆杀死。
宋江又把程知府的家产全部分给百姓。三军班师回山，刚走到安山镇，却见白日鼠白胜飞奔而来，禀报：“东昌府的守将张清，专会飞石打人，人称没羽箭。手下两员副将，一个叫花项虎龚旺，会使飞枪，一个叫中箭虎丁得孙，会使飞叉。卢员外兵临城下，交战数次，好几位头领为飞石所伤，不能取胜。”
宋江传下令来，兵发东昌府。卢俊义将宋江迎进大帐，正诉说前事，小军来报张清挑战。宋江就带众头领出营，列下阵势。
张清出马，大声骂阵，徐宁挺枪出战。战不数回合，张清一石打来，正中眉心，翻身落马。吕方、郭盛忙杀出，救回徐宁。
燕顺又出马，战不数合，又被一石打中护心镜，吓得拨马逃回。韩滔出战，被打中鼻凹……不上片刻，宋江军中十五员上将被打伤，刘唐被俘。林冲、花荣擒了龚旺，燕青射伤丁得孙的战马，吕方、郭盛上前擒了丁得孙。张清不敢再战，押着刘唐回城。
宋江回营，对张清赞不绝口，说：“五代后梁大将王彦章，日不移影，连打后唐上将三十六员，今日张清不一会儿打我上将一十五员，虽不及王彦章，也是个难得的猛将。”
众将听了，羞愧无言。宋江又说：“我们捉了龚、丁二将，剪了张清羽翼，只可用计捉他。”吴用说：“兄长放心，我已有计了。”
张清回城，正与知府商议如何退贼，忽听探子来报：“梁山粮草水陆并进，已离此不远。”知府唯恐是计，再派人打探，果然是粮。张清便要去劫粮，先截陆上，后劫水中。知府为他饯行，他便领一千兵马趁夜出城。
行不到十里，见前面一队车子，上插“水浒寨忠义粮”的旌号，由鲁智深、武松押运，直奔过来。
张清拍马迎上，大叫：“秃驴吃我一石。”鲁智深虽早看到张清，却忘了防石子，正中脑门，一头栽倒。武松舞双戒刀拼死救下，率军一哄而散。
张清把粮车送回城，又来抢粮船。突然阴云密布，黑雾遮天，对面不见人影。张清正要收兵，忽听杀声四起，林冲率铁骑冲来，将张清的人马都赶入水中。
李俊、二张、三阮、两童八个水军头领，尽情捉人，张清纵有三头六臂，在水中也是旱鸭子，被三阮活捉，绑送大寨。宋江人马趁机杀进城中，打开大牢，救出刘唐。因知府平日清廉，宋江不准伤害，仅打开仓库，分给百姓一部分，其余尽送上山。
张清被押到大帐，众将领都要杀他报仇。宋江劝住众人，折箭为誓，不许记前仇。张清深感宋江的仁义，情愿归降，又举荐东昌府一个兽医，因此人生得碧眼黄须，很像外国洋人，人称紫髯伯皇甫端。宋江大喜，率军凯旋。
宋江仙攻破东平府，自然成了梁山之主。